Die mittelalterliche Stadt Cortona bietet wunderschöne Ferienhäuser, viele davon im Landhausstil und mit eigenen Swimmingpool. Ebenfalls sind die Gärten der Anlagen meist frei von Gefahren für Kinder. Da wird der Urlaub zur Erholung. In der Stadt Cortona sind das Diözesanmuseum sowie das Etruskermuseum. Aber auch die Renaissance-Kirchen laden zur Besichtigung ein. Es werden auch Stadtführungen zu unterschiedlichen Themen angeboten. Es ist aber auch möglich Cortona allein zu erkunden. Da Cortona am Hang eines Berges liegt sollte daher festes Schuhwerk getragen werden. Aus den Gassen und höher gelegenen Straßen lässt sich diese Juwel Italiens erst Richtig bewundern. Die alte Stadtmauer ist noch gut erhalten und kann ebenfalls besichtigt werden.

Cortona ist eine Stadt zum Verlieben und lässt sich auch von den Ferienhäusern einfach erreichen. Im Sommer werden hier viele Antiquitätenmärkte, Ausstellungen, sowie die Jazz- und Filmtage veranstaltet. Fahrradfahrer kommen hier ebenfalls auf ihre Kosten, da die Sehenswürdigkeiten außerhalb der Stadt wie der Tasimenische See nicht weit entfernt liegen. Geschichtsinteressierte kommen in Cortona auch nicht zu kurz, da es hier viele Etruskische Ausgrabungen gab. Aber auch die Sakralbauten wie die Duomo Santa Mari sind unbedingt sehenswert.
Zwischen den vielen Lokalen und Straßencafés befinden sich hier viele Geschäfte und Boutiquen, die zu einer Shopping Tour einladen.