Die Stadt Ascoli Piceno, die die Hauptstadt der gleichnamigen Provinz Ascoli Piceno darstellt, zählt mit ihrer über 2500 Jahre alten Geschichte zu den ältesten Städten Italiens. Und dieser 2500 Jahre sind auch nicht spurlos an der italienischen Schönheit vorbeigegangen – haben doch viele große geschichtliche Ereignisse und unterschiedliche Völker das Stadtbild Ascoli Picenos geprägt. So werden dem Besucher dieser Stadt eine Vielzahl pompöser und beeindruckender Gebäude geboten, die förmlich auf einen Stadtrundgang warten. Allen voran der Dom Sant’Emidio, der auf der Piazza dell’Arringo steht und früher ein romanischen Bauwerk war, welches nach zahlreichen Umbauten in seiner heutigen Pracht bewundert werden kann. In der Nähe befindet sich das Rathaus, welches das städtische Kunstmuseum beheimatet; Werke von Cola dell’Amatrice, Crivelli und Tizian sind hier ausgestellt.

Den Mittelpunkt der Stadt stellt die Piazza del Popolo – übersetzt der „Platz des Volkes“ – mit weiteren schöne Altbauten dar. Ein weiteres Highlight ist das alljährlich am ersten Sonntag im August stattfindende Reitturnier „Giostra della Quintana“.

Aber auch in der nahen Umgebung der Stadt wird einiges geboten. Der Nationalpark der Sibellinischen Berge beispielsweise lädt zu langen Wander- und Radtouren ein; auch das Papiermusem in Fabriano oder die Tropfsteinhöhlen von Frasassi sind mehr als einen Besuch wert.